Windows 2.0 дозволяв вікнам застосунків накладатися на відміну від попередньої системи Windows 1.0, яке показувала вікна лише «мозаїкою». Також у Windows 2.0 введено складніші клавіатурні скорочення й термінологія «Згорнути» та «Розгорнути», на відміну від «Іконізувати»(Зменшити в іконку) і «Збільшити» у Windows 1.0. Загальна організація вікон, впроваджена у Windows 2.0, протрималася до версій Windows 3.1. Як і Windows 1.x, Windows 2.x застосунки не могли виконуватися у системах Windows 3.1 або вищих без змін через те, що вони не були розраховані на захищений режим. Windows 2.0 була першою версією Windows, яка мала вбудовану панель керування.

Новою можливістю в Windows 2.0 є включення VGA графіки (лише 16 кольорів). Ця версія була останньою версією Windows, яка не потребувала жорсткого диска. Windows 2.x EGA, VGA і Tandy драйвери надавали обхідний шлях у Windows 3.0 для користувачів, які хотіли кольорової графіки на 8086 машинах (можливість, яка зазвичай не підтримувалася). Також вперше з'явилася підтримка EMS пам'яті.

Перша Windows версія Microsoft Word та Microsoft Excel працювали на Windows 2.0. З цією версією істотно зросла підтримка сторонніми розробниками (деякі з них супроводжували свої програми Windows Runtime для покупців, які не купували повної версії Windows). Проте більшість розробників все ще підтримувала DOS версії своїх програм, оскільки користувачі Windows складали меншість на ринку. Windows 2.0 все ще була залежна від DOS системи та не могла обійти обмеження в 1 Мб ОЗП.